ใน Will หนังสือบันทึกความทรงจำ วิล สมิธ ได้เล่าเรื่องต่างๆ ของเขาไว้ในนั้น และหนึ่งในนั้นคือความทรงจำสมัยวัยรุ่นที่เขาต้องรับมือกับอาการอกหักจาก เมลานีย์ แฟนคนแรกในตอนที่เขาอายุเพียง 16 ปี
“ผมต้องการการช่วยเหลืออย่างรุนแรง แต่เนื่องจากมันไม่มียารักษาอาการอกหัก ผมเลยใช้ยาชีวจิตด้วยการช้อปปิ้งและมีเซ็กส์อย่างบ้าคลั่ง”
สมิธเล่าว่าตอนนั้นเขามีเคยเซ็กส์กับเมลานีย์เพียงคนเดียวเท่านั้นในชีวิต แต่ความสัมพันธ์ของพวกเขาก็สิ้นสุดลงเมื่อเขารู้ว่าเธอนอกใจตอนที่เขาต้องไปออกทัวร์เป็นเวลา 2 สัปดาห์
“ไม่กี่เดือนหลังจากนั้น ผมก็กลายเป็นไฮยีน่าเต็มตัว ผมมีเซ็กส์กับผู้หญิงหลายคนมาก และมันก็ขัดกับสิ่งที่ผมเป็น จนทำให้ผมเกิดปฏิกิริยาทางจิตใจบางอย่างเมื่อถึงจุดสุดยอด มันทำให้ผมสำลักและบางก็ครั้งก็อาเจียนออกมา”
“ไม่ว่ายังไง ผมหวังเพียงอย่างเดียวว่าพระเจ้าที่ผมรักองค์นั้นจะทำให้ความเจ็บปวดนี้หายไป แต่มันไม่หายไปไหน สายตาที่ผู้หญิงมองผมก็ยิ่งทำให้ผมเจ็บปวดมากขึ้นไปอีก”
