หลายคนอาจติดตา วิน ดีเซล ในภาพลักษณ์ดารานำหนังแอ็คชั่น แต่ความจริงแล้วเขาเคยอยู่เบื้องหลังนั่งแท่นผู้กำกับหนังมาก่อนด้วย โดยผลงานแรกของเขาคือ Multi-Facial หนังสั้นที่เขาทั้งรับบทนำ เขียนบท และกำกับเอง ซึ่งหนังเรื่องนี้ได้ไปเตะตา สตีเว่น สปิลเบิร์ก เข้า จนทำให้เขาได้มีโอกาสเข้าไปมีบทบาทในหนัง Saving Private Ryan ของสปิลเบิร์กในที่สุด
“ผมได้คุยกับ สตีเว่น สปิลเบิร์ก เมื่อไม่นานมานี้ เขาบอกกับผมว่า ‘ตอนที่ฉันเขียนบทให้นายในหนัง Saving Private Ryan ฉันจ้างนายในฐานะนักแสดงก็จริง แต่ฉันยังแอบสนับสนุนความเป็นผู้กำกับในตัวนายด้วย ฉันเห็นว่านายยังกำกับไม่มากพอ นั่นคืออาชญากรรมทางภาพยนตร์ นายจำเป็นต้องกลับไปนั่งเก้าอี้ผู้กำกับ”
Multi-Facial เป็นหนังสั้นดราม่าที่เล่าถึงปัญหาการแคสติ้งบทของนักแสดงหนุ่มที่มีรูปลักษณ์หลากหลายเชื้อชาติ หนังได้ถูกนำไปฉายในเทศกาลหนังเมืองคานส์ในปี 1995 ซึ่ง วิน ดีเซล ทำหนังเรื่องนี้ขึ้นมาในช่วงที่การงานเขาตกต่ำ แต่ดูเหมือนว่าความประสบความสำเร็จของหนังจะดึงเขาขึ้นมาจากหลุม
หลังจากนั้น วิน ดีเซล ได้กำกับหนังยาวครั้งแรกในหนัง Strays ในปี 1997 และได้ฉายเปิดตัวในเทศกาลหนังซันแดนซ์ จากนั้นเขาก็ได้กำกับหนังสั้นอีกเล็กน้อยรวมไปถึงได้กำกับตอนหนึ่งในซีรีส์ The Ropes ในปี 2012
แม้ว่าในขณะนี้ดีเซลจะยังไม่มีแผนกลับไปกำกับหนัง แต่เชื่อได้ว่าด้วยพลังดาราในตอนนี้ก็น่าจะทำให้เขาได้มีอำนาจในการทำโครงการต่างๆ มากขึ้น และเป็นไปได้ว่า สตีเว่น สปิลเบิร์ก ก็จะสนับสนุนเขาเช่นกัน
